В документе, разработанном отделом архитектуры Новозыбкова и утвержденном как приложение к постановлению областной администрации, содержится следующая интересная информация (в части, описывающей градостроительное развитие Новозыбкова):
Рост значения посада Зыбкова в масштабах края продолжался, и указом императора Александра I от 30 января 1809 г. посад Зыбков был преобразован в город Новозыбков. Одновременно особо приближенный к царю архитектор Вильям Иванович Гесте приступил к проектированию генерального плана новообразованного города. В.Гесте был крупнейшим градостроителем того времени; император поручил ему одному рассматривать проекты генеральных планов всех городов России и в случае необходимости переделывать их или разрабатывать самому. Гесте побывал на месте и разработал несколько вариантов генплана (в 1810 и 1818 гг.), но утвержден был уже новым царем Николаем I вариант генерального плана 1826 года.
Анализ разработанных архитектором В.И.Гесте при участии царя Александра I (уделявшего исключительное внимание архитектуре и имевшего хорошую архитектурную подготовку и безупречный вкус) генпланов показывает, что в планах императора было сделать Новозыбков губернским городом. В пользу этого предположения может служить сравнительный анализ генпланов Новозыбкова, выполненных Гесте, с генпланами, выполненными им для других городов. Площадь новообразованного г. Новозыбкова, количество и размеры кварталов почти на порядок превышают параметры стандартного уездного города той поры и сопоставимы, например, с генеральными планами среднего губернского города (например, с Уфой, проектированной В.Гесте почти одновременно с Новозыбковом). Для уездного города были бы невозможны и три центральные площади, замышленные Гесте. Косвенным подтверждением данной гипотезы является личный приезд Гесте в Новозыбков — как правило, этот архитектор выезжал на место только в очень сложных случаях или в губернские города. Разумеется, новообразованный город Новозыбков не представлял бы сложностей для проектирования, если бы ему была уготована судьба уездного, а не губернского города. За неимением точных документальных подтверждений можно предположить, что Новозыбков задумывался как центр Стародубовской губернии, которую предполагалось образовать из местностей, населенных преимущественно старообрядцами, так как подобно своему отцу Павлу I царь Александр поначалу благоприятствовал старообрядцам и в начале царствования был привержен идеалистическим замыслам.